Synthesis and antibacterial evaluation of novel benzimidazole, benzothiazole, benzofurane, and naphtofurane derivatives of aminothiazoles

Abstract

The thiazole ring is the core of bioactive molecules that generate broad activity. These activities include anticonvulsant, antimicrobial, antituberculosis, antiviral, etc. In this work, starting from seconder/cyclic amines, new compounds containing thiazole and benzimidazole/benzothiazole/benzofurane/naphtofurane rings were synthesized, and their antimicrobial effects were evaluated. 9 compounds were synthesized by converting the seconder and cyclic amines to thiourea, and continued by thiazole ring closure. Ring closure was achieved by methylene-carbonyl condensation except conventional methods. Compound characterization was realized by FT-IR, 1 H NMR and 13C NMR and HRMS. Compounds did not show significant activity on bacterial strains. Nine aminothiazole derivatives have been synthesized successfully. Compounds did not show important antibacterial activity and thus were evaluated as inactive.

Tiyazol halkası, birçok alanda biyolojik aktivite oluşturan moleküllerin çekirdeğidir. Bu aktiviteler arasında antikonvülsan, antimikrobiyal, antitüberküloz, antiviral vb. farmakolojik etkiler yer almaktadır. Bu çalışmada sekonder/siklik aminlerden yola çıkılarak tiyazol ve benzimidazol/benzotiyazol/benzofuran/naftofuran halkaları içeren yeni tiyazol türevleri sentezlenmiş ve antimikrobiyal etkileri değerlendirilmiştir. Bileşiklerin sentezinde, sekonder veya siklik aminler tiyoüreye dönüştürülerek 9 bileşik sentezlenmiş ve tiyazol halka kapanması ile devam edilmiştir. Halka kapatma, konvansiyonel yöntemler dışında metilen-karbonil kondenzassyonuyla gerçekleşmiştir. Bileşiklerin karakterizasyonu FT-IR, 1 H NMR ve 13C NMR ve HRMS ile gerçekleştirilmiştir. Bileşikler, bakteri suşları üzerinde önemli aktivite göstermedi. 9 aminotiyazol türevi başarıyla sentezlenmiştir. Bileşikler önemli bir antibakteriyel etki göstermediğinden inaktif olarak tanımlanmıştır.